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il benzene, incolore, infiammabile, tossico, idrocarburo aromatico liquido, C 6 H 6. derivati dal petrolio e utilizzato o per produrre una vasta gamma di prodotti chimici, tra DDT, detergenti, insetticidi e carburanti. Chiamato anche benzene. benzene (Elements Compounds) un liquido incolore infiammabile tossico aromatico utilizzato nella fabbricazione di stirene, fenolo, ecc, come solvente per grassi, resine, ecc, e come insetticida. Formula: C6H6. Vedi anche il benzene anello di benzene (Zin) un gas incolore, poco solubile in acqua, composto aromatico liquido, C 6 H 6. ottenuto principalmente da catrame di carbone usato nella fabbricazione dei prodotti chimici e coloranti e come solvente. Ben zene A, incolore, liquido infiammabile chiaro, C 6 H 6. È derivato dal petrolio e usato per fare detersivi, insetticidi, carburanti e molti altri prodotti chimici. I sei atomi di carbonio di benzene sono disposti in un anello, chiamato un anello benzenico. avendo alternando singoli e doppi legami, con un atomo di idrogeno legato a ciascun atomo di carbonio. Questo anello è una componente fondamentale di molti altri composti organici. Lo sapevate Una delle intuizioni chiave nella storia della chimica è venuto in sogno. Nel 1865 i chimici sapevano che una molecola di benzene consisteva di sei atomi di carbonio e sei atomi di idrogeno. Sapevano anche che gli atomi di carbonio hanno quattro legami da cui possono unirsi con altri atomi. Ma nessuna delle strutture della catena-like che i chimici sapevano poi lavorato con questi numeri di atomi e le obbligazioni. Il chimico tedesco Friedrich August Kekul aveva pensato a questo problema per un lungo periodo di tempo. Una notte si addormentò e sognò di serpenti. Un serpente ha morso la coda, formando un cerchio. Risvegliato dall'immagine, Kekul capito che i sei atomi di carbonio in benzene formano un anello. Ogni carbonio era legato volta ad un atomo di carbonio adiacente e due volte al carbonio sull'altro lato. E ogni usato il suo quarto legame di tenere un atomo di idrogeno fuori dal ring. La chimica moderna deve molto del suo potere alla comprensione di composti del carbonio inanellati che è iniziato con Kekul s sogno. Thesaurus antonyms Parole correlate Sinonimi Legenda: USA: 1-585-535-1023 UK: 44-208-133-5697 AUS: 61-280-07-5697 proprietà chimiche del benzene Come già accennato il benzene preferisce subire reazioni di sostituzione nonostante l'elevato grado di insaturazione. Ciò è dovuto alla elevata stabilizzazione dell'anello benzenico per risonanza (o delocalizzazione di n elettroni). Le reazioni di sostituzione di benzene sono avviate da electrophilies. Così, le reazioni tipiche di benzene sono reazioni di sostituzione elettrofila. La molecola del benzene è simmetrica e gli atomi di carbonio sei così come gli atomi di idrogeno occupano posizioni analoghe nella molecola. Se un atomo d'idrogeno è sostituito da un gruppo monovalente o un radicale (per esempio gruppo metile), il prodotto risultante monosubstitution esiste una sola forma. La posizione assegnata al gruppo sostituente non importa perché le posizioni equivalenti dei sei atomi di idrogeno. Così, abbiamo solo un composto avente la formula C 6 H 5 X, dove X è qualche gruppo monovalente. Alcuni esempi di derivati monosostituiti di benzene sono i seguenti: Oltre alle reazioni di sostituzione, benzene subisce anche reazioni di addizione, ma in condizioni più drastiche. Benzene e suoi omologhi anche subiscono reazioni di ossidazione e reazioni di sostituzione catena laterale. I. ELECTROPHIUC reazioni di sostituzione cloro o bromo reagiscono con benzene in presenza di acidi di Lewis come sali di ferro o alluminio di alogeno corrispondente, che agiscono come catalizzatori. La sostituzione dell'idrogeno atomo di benzene da un gruppo acido solfonico (-SO 3 H) è noto come solfonazione. La reazione viene effettuata per trattamento con benzene tetraoxosulphate concentrato (VI) acido contenente zolfo disciolto ossido (VI) o con acido clorosolfonico. Un gruppo nitro (N02) può essere introdotto in un anello benzenico usando una miscela solfonitrico (una miscela di acido V tetraoxosulphate concentrato (VI) acid e trioxonitrate concentrato ()). 4. Friedel-Crafts Alchilazione Il trattamento con un alogenuro alchilico in presenza di acidi di Lewis, come il cloruro di alluminio anidro come catalizzatore, benzene forma un alchilbenzene. Questa reazione è chiamato Friedel-Crafts alchilazione. Influenza direttiva in Arenes in benzene tutti i sei atomi di idrogeno sono equivalenti. Pertanto, qualsiasi dei sei posizioni può essere occupata durante la formazione di prodotti monosostituiti. Tuttavia, quando il prodotto è monosostituito da convertire in prodotto disostituito, il sostituente già presente nell'anello dirige il gruppo entrante in una particolare posizione. Questo è denominato influenza come direttiva del gruppo. 1. I sostituenti o gruppi che dirigono il gruppo in arrivo per orto e le posizioni para sono chiamati orlho e para dirigere gruppi. Alcuni esempi sono: Per esempio, se effettuiamo nitrazione del toluene, la miscela di 2 e 4 nitrotoluene è formata 2. I sostituenti o gruppi che dirigono il gruppo in arrivo per posizione meta sono chiamati gruppi regia meta. Alcuni esempi sono: Per esempio, nitrazione del nitrobenzene produce 1, 3-dinitrobenzene. II. AGGIUNTA REAZIONI DELLA ARENES benzene e suoi omologhi subiscono alcune reazioni di addizione caratteristici di alcheni ed alchini, ma in condizioni più drastiche (come la temperatura più alta e pressione). Ciò è dovuto al fatto che questi composti sono relativamente più stabile e si comportano come idrocarburi saturi. 1. L'aggiunta di idrogeno Benzene reagisce con idrogeno in presenza di catalizzatore, nichel o platino a 475-500 K o produrre cicloesano. 2. L'aggiunta di alogeni benzene reagisce con il cloro alla luce del sole e in assenza di sostanza come A1Cl 3. Feci 3 ecc per formare esaclorobenzene (B. H.C.). Esaclorobenzene è un pesticida importante. III. OSSIDAZIONE REAZIONI ARENES Arenes sulla combustione danno (IV) ossido di carbonio e acqua, e si produce grandi quantità di calore. Idrocarburi aromatici bruciano con la fiamma fuligginosa a causa di alto contenuto di carbonio di questi composti. 2. ossidazione controllata Tra areni, il benzene è troppo stabile per essere ossidato anche con caldo soluzione KMnO 4. Gli omologhi superiori, tuttavia, possono essere ossidati. Durante questa reazione, l'anello rimane intatto ma la catena alchilica laterale è ossidato a COOH gruppo indipendentemente dalla lunghezza della catena laterale. Alcuni esempi sono: esaclorobenzene (BHC) Titoli alternativi: 1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano BHC Gammexane hexachlorocyclobenzene esaclorobenzene (BHC), uno qualsiasi dei diversi stereoisomeri di 1,2,3,4,5,6 - hexachlorocyclohexane formata mediante aggiunta indotta dalla luce di cloro benzene. Uno di questi isomeri è un insetticida chiamato lindano. o Gammexane. Esaclorobenzene è stato preparato nel 1825 le proprietà insetticide sono stati identificati nel 1944 con l'isomero (gamma-isomero), che è circa 1.000 volte più tossico rispetto a qualsiasi degli altri diastereoisomeri formatisi nella reazione. Le differenze strutturali tra questi individui sono negli orientamenti degli atomi di cloro rispetto all'anello di atomi di carbonio. L'aggiunta chimica di cloro benzene produce una miscela di diversi stereoisomeri di 1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano. L'isomero, che costituisce il 20 25 percento di questa miscela, è più solubile rispetto agli altri isomeri in taluni solventi e può essere separata da loro. Più volatili di DDT. BHC ha un'azione più veloce ma meno prolungato su insetti. Lindano ha dimostrato di accumularsi nella catena alimentare. Ciò si verifica perché gli animali, compreso l'uomo, mangiare alimenti coltivati in terreni lindano contaminati, e pesci e altra vita marina sono esposti alle acque lindano-contaminati. In pesci e mammiferi, l'esposizione ad alti livelli di lindano può causare avvelenamento acuto, che viene evidenziato da disfunzione del sistema nervoso. L'esposizione cronica può influenzare negativamente la funzione del fegato negli esseri umani. uso lindano s chiuso in fumigazione fumo non è consentito, e il suo uso come insetticida è stato vietato in molti paesi. uso topico in lozioni per combattere i pidocchi è permesso. Britannica Quiz Britannica Liste Britannica correlati Articoli
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